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      六氟异丙醇(HFIP)在有机合成中的应用
      时间:2024-07-30 查看:679

        从 1950 年代开始,许多探索氟化醇物理性质的研究为理解这些溶剂的复杂作用奠定了基础。在此之前,引入氟元素会增加醇酸度的想法可以追溯到 Swarts, Henne和Pelley等人在1952年通过实验证实了这一点。Swarts首先描述了在铂黑催化剂上催化还原三氟乙酸酐制备三氟乙醇(TFE)。在1960 年 ,Knunyants 等人报道了通过用硼氢化钠还原六氟丙酮来first合成六氟异丙醇(HFIP)。后来 ,他们从六氟丙酮与异丙基溴化镁的格氏反应中分离出 HFIP。

      六氟异丙醇

      1964 年,Middleton 和 Lindsey等人报道,与几种氟化仲和叔氟化醇相比,HFIP 具有显着的氢键结合能力,这源于六个氟原子的累积感应效应。具有强氢键能力的氟化醇可以与合适的氢键受体化合物形成稳定的、可蒸馏的或可重结晶的等摩尔配合物;例如,HFIP-THF 复合物在 100 °C 时沸腾。

      应用研究

      在整个 1960 年代和 1970 年代,研究人员开始意识到六氟异丙醇是一种优越的溶解介质  ,并开始探索其在促进化学反应方面的效用。其中一些报告侧重于溶剂分解化学中三氟乙醇 (TFE) 的物理化学,例如甲苯磺酸烷基酯。据报道,氟化醇也是溶解聚合物材料的优良溶剂。

      在 1970 年代后期,HFIP 和 TFE 在 Ugi 四组分缩合中得到了证明,这是其在有机合成中最早的用途之一 。Sieber 等人还描述了使用 TFE(90% 水性 TFE)作为溶剂,在酸解条件下,在其他酸存在下对N (α)-三苯甲基 ( N-三苯甲基) 进行温和、pH 控制的脱保护,这种选择性去保护策略对于完成人胰岛素的全合成至关重要 。同样,用酸非常不稳定的二环丙基甲氧基羰基保护的苯胺在 HFIP 中简单稀释后会脱保护 。Grell 等人随后展示了 DCM 和 HFIP 的 4:1 混合物用于从o-氯三苯甲基树脂切割完全受保护的肽而没有显着消旋化同时保持肽在溶液中的效用 。

      Kopple 等人进一步研究了 HFIP 作为肽偶联溶剂的用途,并确定活性羧基组分的溶剂分解产生 HFIP 酯,可用作肽偶联的温和酰化剂。尽管 HFIP 是溶解肽和切割酸敏感保护基团的合适溶剂,但与二甲氧基乙烷 (DME) 或N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)相比,HFIP 中的肽偶联要慢得多。

      理化性质

      在氟化醇中,六氟异丙醇和 TFE 是有机化学家最广泛使用的 ,因为它们与其他氟化醇(如全氟叔醇)相比具有低成本和较好的物理性质 ,包括沸点 (bp) 和熔点 (mp)  。丁醇(PFTB;沸点 45 °C)、1-苯基-2,2,2-三氟乙醇 (PhTFE) 和全氟频哪醇(PFP; mp 26 °C) 。强吸电子三氟甲基基团的存在使得TFE和六氟异丙醇高极性 、增加羟基质子的布朗斯台德酸度(低 pKa) 、高电离能力 、低亲核性 、强供氢键 (HBD) 能力等特性。氢键接受能力差,溶剂化阴离子和稳定阳离子的能力优于类似的非氟化醇、乙醇和 2-丙醇。

      Legros 等人研究了多氟醇对布朗斯台德酸度和氢键供体能力以及它们作为溶剂促进剂的能力的影响。作者观察到,氢键供体能力对各种氟化醇的羟基周围的空间位阻很敏感,而 Brønsted 酸度主要受分子中存在的 CF3基团的数量而不是总体结构的影响。作者对各种多氟醇溶剂作为亚砜氧化和亚氨基 Diels-Alder 反应促进剂的测试表明 ,氢键供体能力在促进这些反应中起主要作用,而 Brønsted 酸度似乎几乎没有影响,在这些反应中 ,六氟异丙醇优于其他氟化溶剂。另一方面,它通过与碱性哌啶形成几乎不可逆的氢键加合物,完全抑制了与哌啶的环氧化物开环反应。

      参考文献

      [1] Hashim F. Motiwala, Ahlam M. Armaly, Jackson G. Cacioppo, Thomas C. Coombs, Kimberly R. K. Koehn, Verrill M. Norwood IV, and Jeffrey Aubé. Chemical Reviews 2022, 122(15), 12544-12747. DOI: 10.1021/acs.chemrev.1c00749

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      2025年1-2月外贸最新进出口数据

      中国氟化工产量总体占比全球70%份额 ,制冷剂占比全球80%份额,含氟聚合物占比全球60%份额,当前氟化工品种主要净出口为主。回顾2025年1-2月进出口数据 ,萤石粉进口量同比继续增加 ,主因进口蒙古增量为主,而出口方面  ,1 、2月制冷剂出口量下滑较多但出口价格大幅上涨,高价实单落实成为开年最大亮点,据了解出口回落主要因1月海关编码重新梳理 ,要求各企业重新提交资料,导致1月出货量极低;2月开始逐渐恢复 ,又因外贸商以及海外客户面对有违惯例的淡季价格大幅上涨,顾虑重重下观望接货 。但随着淡季退去进入旺季,且价格继续水涨船高以及库存有限,外贸出口将回归正常。聚四氟乙烯和其他含氟聚合物进口同比均呈现上涨趋势。具体以萤石 、氟化氢、氟化铝、聚四氟乙烯 、其他含氟聚合物等品种数据来看:表 :2025年1-2月氟化工产业链进出口数据萤石方面2025年1-2月 ,我国萤石(≤97%含量)出口量3.58万吨,同比↓19.1% ;萤石(>97%含量)出口量6.59万吨,出口同比↓35.0%。进口继续创历史新高 ,海关统计合计进口量32.99万吨 ,进口同比↑77.17% 。从国别来看 ,主要来自蒙古货源 ,蒙古国进口量27.46万吨,占比86.9%,主要低品位块矿为主。原料方面2025年1-2月,我国氟化氢出口3.94万吨 ,同比↑6.7%;氟化铝出口1.89万吨,同比↑35.4% 。进口数量较少 ,主要以出口为主 。单独从2月数据来看 ,氟化铝出口环比↓37.0%,氟化氢环比↓27.3%  。 含氟聚合物方面:2025年1-2月 ,初级形状的聚四氟乙烯出口量0.63万吨,同比↑15.2% ,其他含氟聚合物出口量0.49万吨,同比↑3.7%。单独从2月数据来看,初级形状的聚四氟乙烯出口环比↓12.1%,其他含氟聚合物出口环比↓4%。  **免责声明:**  本文部分内容/图片来源于网络 ,旨在传递信息,无意侵犯版权。  如涉及作品内容、版权等问题,请及时联系删除!联系方式:doreen@5etime.net 。  

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      2025-03-27

      丁炔二醇行业分析:领域应用广泛市场需求相对较高

        丁炔二醇在合成塑料、纤维 、涂料 、树脂、药品等领域有广泛应用。全球经济增长和工业发展将驱动对丁炔二醇的需求增加。  发现和提取 :  丁炔二醇最早是由德国化学家Paul Lebeau于1894年发现的。他通过将氯乙炔(vinyl chloride)与氢氧化钠反应制备了乙炔二醇(ethylene glycol),随后进行脱水反应得到丁炔二醇。 工业化生产:丁炔二醇的工业化生产始于20世纪初。最初,丁炔二醇主要用于煤矿爆炸物和合成橡胶等领域。丁炔二醇行业现状指出 ,20世纪30年代,德国化学公司 BASF 开始大规模生产丁炔二醇,并在后来的几十年里逐渐发展起来。  应用扩展:随着时间的推移,丁炔二醇的应用领域不断扩展。它被广泛应用于合成塑料、合成纤维、涂料、树脂、溶剂、染料、药品等领域。丁炔二醇在聚乙炔和其他聚合物的生产中具有重要作用 。  技术改进 :随着化学工艺和技术的不断改进 ,丁炔二醇的生产效率和质量得到了提高。新的催化剂、反应条件和工艺流程的引入,使得丁炔二醇的生产更加高 效和环保。  市场规模:丁  炔二醇市场规模受到多个因素的影响,如经济增长 、工业需求和政府政策 。由于其广泛应用于橡胶、塑料、涂料、纺织和制药等领域 ,丁炔二醇的市场需求相对较高 。   主要生产国家:  全球范围内,中国是丁炔二醇的主要生产国家之一。其他重要的生产国家包括美国、德国、印度等 。丁炔二醇行业现状指出 ,这些国家拥有先进的化工产能和技术 ,同时也是丁炔二醇的主要出口国。市场竞争:丁炔二醇行业存在一定的市场竞争 。主要生产商通过提高生产效率、降低成本、改善产品质量以及进行技术创新来提升竞争力 。此外 ,环境法规和安全标准对行业内的竞争者也起到一定的约束作用。  技术发展:丁炔二醇的生产技术在不断发展和改进。新的催化剂和生产方法被引入,以提高生产效率、减少能源消耗和环境影响。同时,一些替代品和新型材料的出现也可能对丁炔二醇市场产生影响。  综合来看,丁炔二醇是一个国际贸易品种 ,全球化趋势促进了跨国公司之间的合作和贸易活动。国际市场价格波动、关税政策和贸易壁垒等因素都会对丁炔二醇的贸易造成影响。新奥门31999投资工厂年产 2000 吨丙炔醇 ,联产5000 吨丁炔二醇 。在此基础上,新奥门31999仍需紧跟国际趋势 ,做好市场调研和风险防范意识,努力开拓新的发展方向!  根据168report调查公司发表的丁炔二醇行业分析报告截取内容

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      2025-03-25

      新奥门31999化学深度参与上海CAC展会,以行业洞察力锚定氟化工高质量发展新路径

      近日,第二十三届中国国际农用化学品及植保展览会(CAC)在上海国家会展中心圆 满落幕。作为国内氟化工领域的坚实型企业,新奥门31999通过全程参与行业论坛 、技术研讨会及客户交流活动 ,深度融入全球农化产业链对话,展现了新奥门31999对行业趋势的前瞻性布局与技术创新的坚定追求 。 聚焦全球趋势,捕捉行业脉动本届CAC展会吸引了来自40余个国家的2000余家参展企业,围绕绿色农业、新材料应用等议题展开深度探讨。新奥门31999重 点参与了“氟材料在绿色农药中的创新应用”“全球农化供应链变革”等专题论坛 。新奥门31999负责人表示 :“氟化工产品的高 效性、低毒性特质与全球农药减量增效趋势高度契合 ,此次参会让我们更清晰地看到下游客户对环保型含氟中间体的迫切需求,这为新奥门31999产品升级提供了精准方向 。”以技术对话深化客户合作展会期间,新奥门31999团队主动对接国内外新兴生物农药企业,围绕含氟化合物定制化研发 、工艺优化等需求展开洽谈。通过与参展商的深度沟通,新奥门31999不仅巩固了现有合作伙伴的信任 ,更在特种含氟单体领域发掘出多个潜在合作项目,对未来发展道路拥有了新的思路。锚定三大方向,重塑核心竞争力基于展会洞察 ,新奥门31999进一步明确未来战略重 心:一是加速绿色技术攻关 ,推动含氟中间体生产的清洁化、低碳化转型;二是深化与科研院所的产学研合作,布局靶向递送、智能响应等高端氟材料领域;三是构建数字化客户服务体系,通过工艺数据共享平台提升服务响应效率 。总经理在总结中强调:“未设展位反而让我们更专注于行业本质思考。新奥门31999将把此次获取的技术风向与市场需求转化为创新动能 ,以‘隐形冠 军’姿态深耕氟化工细分赛道。” 此次CAC之行,彰显了新奥门31999“以静制动”的战略智慧——通过倾听市场、对话技术、沉淀价值,在行业变革期抢占先机。在氟化工产业向高附加值跃迁的浪潮中,新奥门31999正以独特的参与姿态,书写属于自己的高质量发展叙事。

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      2025-03-21

      [稀有气体早参]:稀有气体市场早间提示(20250318)

      一、关注点      1. 氦气出货氛围尚可,近期球氦价格下滑2. 氙气市场低价盘整,高价出货一般 。氙气市场主流成交重 心下移。3. 氪气市场主流市场维稳为主 。成交偏少。4. 2025年俄气采购协议下的货源进入市场。核心逻辑:氦气市场整体看表现一般,春季后下游需求减少,拖累国产氦气价格下行。氙气市场主流企业低价出货心态不强,供大于求短期难有改观 。氖气市场受下游需求端影响,市场表现欠佳 。二、行情展望氖气市场交投氛围偏淡 ,预计市场价格挂稳运行。氙气整体表现欠佳,市场成交量偏低,高价出货不畅。氦气市场整体来看表现一般,进口货源维稳为主 ,市场暂时支撑有限,或低价持稳为主。

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      2025-03-19




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